陶谦三让徐州的故事相信很多人都听说过。实际上，正史中陶谦并没有三次让出徐州的情节。他临终时曾对自己的随从、别驾糜竺说，只有刘备才能保住徐州的安宁，并叮嘱糜竺前去请刘备接管徐州。陶谦去世后，糜竺带着人去找刘备，请他接管徐州。刘备最初并不敢接受这个请求，直到经过糜竺和陈登等人的劝说，最终他才同意了。
刘备开始拒绝并非出于客气或是故作谦逊，而是真心觉得自己没有能力接受徐州这个重任。徐州地理位置重要，是中原的关键区域，古代被称为四战之地。在陶谦去世时，徐州北边的青州已经被袁绍占领，南边的寿春等地属于袁术，西边则是曹操和吕布正在争夺的衮州。这几位势力强大的领主都对徐州虎视眈眈，一旦有机会，必定会争夺徐州。
徐州内部的局势也不稳定。早在初平四年，曹操就以父亲在泰山被害为由亲自领兵攻打徐州。陶谦虽然拼命抵抗，但多次战败，失去了十几座城池。彭城之战更是惨重，死伤上万。尽管陶谦曾经请来了公孙瓒麾下的田楷、刘备等人来帮忙，但依旧无法阻止曹操的进攻。
到了兴平元年，曹操再次出兵东征，攻占了琅邪、东海等地。陶谦为了避免被打败，甚至考虑放弃徐州逃跑。好在此时，张邈和吕布在衮州发生叛乱，曹操不得不回兵，陶谦才得以暂时躲过一劫。然而，徐州的局势已经极其严峻，五个郡国中，彭城、琅邪、东海等地都受到了战乱的波及，曹操还屡次进行屠城，造成了大量的人员伤亡。陶谦的部下，像下邳的笮融和彭城的薛礼，由于惧怕曹操，纷纷叛逃，甚至在逃亡时洗劫了广陵郡，导致广陵太守赵昱被杀。只有下邳稍显完好。
陶谦去世后，徐州的局势更加动荡，多个地方实力派纷纷占领了各自的地盘。陶谦的部将曹豹占据了下邳，臧霸控制了琅邪，泰山的寇昌豨则占领了东海。徐州已经变得四分五裂。
更为困难的是，刘备的实力并不强大。刚到徐州时，他手下只有千余兵力。虽然陶谦后来给了他四千丹阳兵，并让他驻守在小沛，这才稍微增强了他的力量，但即使在陶谦去世时，刘备的力量依然无法震慑曹豹、臧霸、昌豨等地方势力，更别提和袁绍等大人物抗衡了。
正因为如此，刘备的谋士陈群曾劝他不要贸然接管徐州。刘备也清楚自己当前的处境，再三推辞。不过，糜竺和陈登继续劝说他接手徐州。为了让刘备更加安心，陈登还专门写信给袁绍，为刘备说好话。袁绍回信表示同意，称刘备仁义有信，并且徐州乐于接受，确实符合期待。
得到了袁绍的支持，以及糜竺和陈登的鼓励后，刘备终于决定接管徐州。尽管从历史的结果来看，这个决定并没有带来预期的成功，刘备最终还是未能保住徐州。但他当时拒绝接管徐州，确实是因为深知自己的实力不足，而非出于谦虚。
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